3-Hexadecenoic acid, 2-butyl-5-hydroxy-, ethyl ester, (2S,3E,5S)- | 658075-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hexadecenoic acid, 2-butyl-5-hydroxy-, ethyl ester, (2S,3E,5S)-
• 英文别名: (2S,3E,5S)-2-butyl-5-hydroxyhexadec-3-enoic acid ethyl ester
• CAS: 658075-67-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: BQOFMNTVCFADDK-MCOWFGJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 3-Hexadecenoic acid, 2-butyl-5-hydroxy-, ethyl ester, (2S,3E,5S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(E)-(2S,5S)-2-Butyl-5-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadec-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester 在 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 3-Hexadecenoic acid, 2-butyl-5-hydroxy-, ethyl ester, (2S,3E,5S)-
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121