N-{N-[N-(N-{N-[-N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]prolyl}-2-methylalanyl)prolyl]-2-methylalanyl}proline methyl ester | 1400001-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{N-[N-(N-{N-[-N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]prolyl}-2-methylalanyl)prolyl]-2-methylalanyl}proline methyl ester
• CAS: 1400001-64-0
• 化学式: C₃₅H₄₉BrN₆O₈
• 分子量: 761.713
• InChiKey: CWMIZYOBXBRAFG-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  174.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{N-[N-(N-{N-[-N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]prolyl}-2-methylalanyl)prolyl]-2-methylalanyl}proline methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 1-[N-(N-{N-[N-(N-{N-[N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]prolyl}-2-methylalanyl)prolyl]-2-methylalanyl}prolyl)-2-methylalanyl]-N-hexylprolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过重复的Azirine与Aib-Pro Synthon偶联合成Aib-Pro寡肽

  摘要：

  的（AIB-Pro）的一种新的合成Ñ寡肽（Ñ = 2，3和4）通过氮杂环丙烯通过使用二肽合成子偶合甲基Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基） -大号呈现脯氨酸（1b ;图1）。所采用方案的最重要特征是无需激活酸成分，即，不需要额外的试剂，并且偶联反应在室温下在温和条件下进行。为了提供对所制备分子的优选构象问题的解答，我们使用NMR技术和X射线晶体学进行了实验。例如，在六肽11的情况下，可以比较在结晶状态和溶液中的构象。在碱性条件下选择性水解甲酯p -BrBz-（Aib-Pro）4 - OMe（13）后，获得了相应的八肽酸，然后将其转化为八肽酰胺p -BrBz-（Aib-Pro ）4- NHC 6通过使用标准的偶联条件和肽合成的活化剂（HOBt / TBTU / DIEA）来测定H 13（15）。该化合物以及四肽14和18的构象也通过X射线晶体学确定，并在溶液中通过NMR

  DOI：

  10.1002/hlca.201200136
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]proline 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-{N-[N-(N-{N-[-N-(4-bromobenzoyl)-2-methylalanyl]prolyl}-2-methylalanyl)prolyl]-2-methylalanyl}proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重复的Azirine与Aib-Pro Synthon偶联合成Aib-Pro寡肽

  摘要：

  的（AIB-Pro）的一种新的合成Ñ寡肽（Ñ = 2，3和4）通过氮杂环丙烯通过使用二肽合成子偶合甲基Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基） -大号呈现脯氨酸（1b ;图1）。所采用方案的最重要特征是无需激活酸成分，即，不需要额外的试剂，并且偶联反应在室温下在温和条件下进行。为了提供对所制备分子的优选构象问题的解答，我们使用NMR技术和X射线晶体学进行了实验。例如，在六肽11的情况下，可以比较在结晶状态和溶液中的构象。在碱性条件下选择性水解甲酯p -BrBz-（Aib-Pro）4 - OMe（13）后，获得了相应的八肽酸，然后将其转化为八肽酰胺p -BrBz-（Aib-Pro ）4- NHC 6通过使用标准的偶联条件和肽合成的活化剂（HOBt / TBTU / DIEA）来测定H 13（15）。该化合物以及四肽14和18的构象也通过X射线晶体学确定，并在溶液中通过NMR

  DOI：

  10.1002/hlca.201200136