2-methoxy-3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio]-1,4-naphthoquinone | 1234125-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio]-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1234125-02-0
• 化学式: C₃₇H₄₂O₂₀S
• 分子量: 838.794
• InChiKey: DVQQNVFBTBQEMY-IMXLEOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio]-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,4aR,12aS)-2-acetoxymethyl-3-acetoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到2-methoxy-3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y