(1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid tetramethyl ester | 302349-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid tetramethyl ester
• CAS: 302349-56-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₈P₂
• 分子量: 332.227
• InChiKey: WSCYHZXIAKITFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid tetramethyl ester 在 甲醇 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药：作为依替膦酸盐的生物可逆性前药的依替膦酸烷基酯和酰氧基甲基酯的合成和体外评价。

  摘要：

  报道了作为依替膦酸前药的新的依替膦酸烷基和酰氧基甲基酯的合成和初步评价。发现依替膦酸的四甲酯在pH 7.4下异构化，PCP桥重排为PCOP。通过桥接碳的醇基团的酰化可防止这种有害的过程。如果一个或多个膦基OH-基团被取代，酰化作用是稳定的。然而，当膦酸的OH-基团都没有被取代时，酰化被化学水解并且母体药物被释放。这一发现已成功地应用于乙酰化乙二酸的四新戊酰氧基甲基酯的设计中，该乙戊酸通过酶（第一步）和化学（第二步）在肝匀浆中水解释放出乙二酸。然而，

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxyethylidene)bisphosphonic acid tetramethyl ester 、 丁酰氯 反应 6.0h， 以21%的产率得到(1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药：作为依替膦酸盐的生物可逆性前药的依替膦酸烷基酯和酰氧基甲基酯的合成和体外评价。

  摘要：

  报道了作为依替膦酸前药的新的依替膦酸烷基和酰氧基甲基酯的合成和初步评价。发现依替膦酸的四甲酯在pH 7.4下异构化，PCP桥重排为PCOP。通过桥接碳的醇基团的酰化可防止这种有害的过程。如果一个或多个膦基OH-基团被取代，酰化作用是稳定的。然而，当膦酸的OH-基团都没有被取代时，酰化被化学水解并且母体药物被释放。这一发现已成功地应用于乙酰化乙二酸的四新戊酰氧基甲基酯的设计中，该乙戊酸通过酶（第一步）和化学（第二步）在肝匀浆中水解释放出乙二酸。然而，

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00099-3