O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-muramic acid lactam | 35477-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-muramic acid lactam
• CAS: 35477-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: DTBRAKCYDKVXRU-XITWCPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-muramic acid lactam 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O¹-benzyl-O⁴,O⁶-diacetyl-α-muramic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-间甲基-3'-吗啉酮（酰胺酰胺酰胺）的合成酶

  摘要：

  摘要用乙醇氢氧化钾对2-苄基酰胺基4,6-O-苄基-3-O-（d -1-羧乙基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的N-乙酰基进行碱水解，得到了游离的结晶胺，可通过加热或在非常温和的酸性条件下进行处理或通过重氮甲烷将其结晶成4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2苄基′-（R）-甲基-3′-吗啉酮。除去亚苄基，得到结晶的4,6-二羟基化合物，其特征在于为结晶的4,6-二乙酸酯，并氢解为无定形标题化合物，其特征在于为结晶的1,4,6-三-O-乙酰基衍生物。 。将类似的一系列转换应用于β-d类似物。在该系列中，4- O-乙酰基，6-O-乙酰基，除了4，6-二羟基和4，6-二-O-乙酰基衍生物以外，还获得了4-O-乙酰基-6-O-三苯甲基衍生物。标题化合物是阐明细菌孢子细胞壁化学结构的重要参考标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84914-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-muramic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-间甲基-3'-吗啉酮（酰胺酰胺酰胺）的合成酶

  摘要：

  摘要用乙醇氢氧化钾对2-苄基酰胺基4,6-O-苄基-3-O-（d -1-羧乙基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的N-乙酰基进行碱水解，得到了游离的结晶胺，可通过加热或在非常温和的酸性条件下进行处理或通过重氮甲烷将其结晶成4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2苄基′-（R）-甲基-3′-吗啉酮。除去亚苄基，得到结晶的4,6-二羟基化合物，其特征在于为结晶的4,6-二乙酸酯，并氢解为无定形标题化合物，其特征在于为结晶的1,4,6-三-O-乙酰基衍生物。 。将类似的一系列转换应用于β-d类似物。在该系列中，4- O-乙酰基，6-O-乙酰基，除了4，6-二羟基和4，6-二-O-乙酰基衍生物以外，还获得了4-O-乙酰基-6-O-三苯甲基衍生物。标题化合物是阐明细菌孢子细胞壁化学结构的重要参考标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84914-9