methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthene-2-carboxylate | 1292297-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthene-2-carboxylate
• CAS: 1292297-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 357.82
• InChiKey: VCYWMDHZBFZXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯胺基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈 在 sodium methylate 、 三乙胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡啶并噻吩并嘧啶的酰胺缩醛

  摘要：

  通过4-芳基氨基-2-氯吡啶-3-甲腈与巯基乙酸甲酯的Thorpe-Ziegler反应合成了苯环中含有各种取代基的3-氨基-4-芳基氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸甲酯. 研究了苯环上的取代基、缩醛结构、溶剂和工艺温度对所得化合物与酰胺缩醛反应的影响。已确定与二甲基乙酰胺二甲基缩醛在甲苯中的反应顺利产生脒衍生物，即甲基 4-芳基氨基-3-[1-(二甲基氨基)亚乙基]氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酯，无论苯环上的取代基。对氟衍生物与二甲基乙酰胺二甲基缩醛在回流的无水乙醇中的类似反应导致分子内环缩合反应，以良好的产率生产取代的吡啶并噻吩并嘧啶，即 5H-1-硫杂-3,5,8-三氮杂苊。在相同条件下，氨基噻吩并吡啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛偶联的主要产物是脒衍生物。一种合成取代吡啶并噻吩并嘧啶的新方法，即 3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylenes，基于甲基

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0338-2