(R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate | 1420790-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate
• CAS: 1420790-95-9
• 化学式: C₂₁H₃₃F₃O₄Si
• 分子量: 434.571
• InChiKey: NUMJQCCKTDALTF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[6-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-(phenylsulfonyl)butyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]-4-hexenyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲普前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲普前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.087