4-(2-(4-(3,4-difluoro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethynyl)phenyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate | 1437796-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-(4-(3,4-difluoro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethynyl)phenyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 1437796-86-5
• 化学式: C₂₈H₂₇F₂NO₂
• 分子量: 447.525
• InChiKey: ASAXYZBDGOVPLU-JKIUYZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetrafluoro-1-(4-iodophenyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(2-(4-(3,4-difluoro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethynyl)phenyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Difluoropyrrole-, 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine-based tolan liquid crystals

  摘要：

  A series of new 3,4-difluoropyrrole-, 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine-based tolan liquid crystals resulted from palladium-free Sonogashira coupling reactions of 1-(4-iodophenyl)-3,4-difluoropyrrole, 1-(4-iodophenyl)-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine with terminal phenyl acetylenes. These new compounds exhibit typical nematic and smectic phases, good thermal stabilities, and high clearing points in comparison to the liquid crystal phase of 3,4-difluorobenzene-based tolan. These encouraging results lead us to believe this class of compounds could be used as new liquid crystalline materials. It is possible that the fluorinated N-heterocycles, 3,4-difluoropyrrole and 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine, could replace the expensive 2,3-difluorobenzene, 3,4-difluorobenzene, and 3,4,5-trifluorobenzene components in the tolan core structure to form promising liquid crystalline materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.077