1-[(1β,3β)-3-hydroxymethylcyclobutan-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 125962-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1β,3β)-3-hydroxymethylcyclobutan-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 125962-31-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: OZJHGCGXUVFZGT-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1β,3β)-3-hydroxymethylcyclobutan-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Trifluoro-acetic acid 2-oxo-1-(3-trimethylsilanyloxymethyl-cyclobutyl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-(3-benzyloxymethyl-cyclobutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1β,3β)-3-hydroxymethylcyclobutan-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c

文献信息

• 2' and 3'-Substituted Cyclobutyl Nucleoside Analogs for the Treatment Viral Infections and Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Liotta Dennis C.

  公开号：US20090149416A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV），乙肝病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的情况，在宿主中使用，包括动物，尤其是人类。
• Novel cyclobutane Derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330992A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The invention is directed to cyclobutane derivatives represented by general formula (I): wherein A represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an azido group or an amino group; and B represents a purine residue or a pyrimidine residue. The cyclobutane derivatives exhibit antiviral and antitumor activities and are thus expected as drugs.

  本发明涉及通式(I)代表的环丁烷衍生物： 其中 A 代表氢原子、羟基、叠氮基团或氨基；B 代表嘌呤残基或嘧啶残基。环丁烷衍生物具有抗病毒和抗肿瘤活性，因此有望成为药物。
• US8114994B2
  申请人：——

  公开号：US8114994B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• [EN] CATECHOL DIETHERS AS POTENT ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DIÉTHERS DE CATÉCHOL COMME AGENTS ANTI-HIV PUISSANTS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013056003A2

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention is directed to novel catechol diether compounds, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV 1 and 2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.