(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-butyric acid ethyl ester | 17681-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-butyric acid ethyl ester
• CAS: 17681-79-7
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₈
• 分子量: 543.617
• InChiKey: FTBDJGCJSAIWGY-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-butyric acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Val-Dbu(Z)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。十二. [2,2'-α,γ-二氨基丁酸]-和[2,2'-赖氨酸]-短杆菌肽S的合成

  摘要：

  研究短杆菌肽 S（短杆菌肽 S 的两种类似物 [2, 2'-L-α,γ-二氨基丁酸]- 和 [2, 2'-赖氨酸]-短杆菌肽 S）中鸟氨酸残基对抗菌活性的贡献, 是通过线性五肽活性酯与吡啶的环化反应合成的。表明各线性活性酯环化的粗产物由两种组分组成。受保护的环状十肽是一种溶解度较低的物质，通过分步结晶很容易分离，在氯化氢存在下将该产物氢解得到[2, 2'-二氨基丁酸]-或[2, 2'的结晶盐酸盐-赖氨酸]-短杆菌肽 S。这些环状十肽与天然短杆菌肽 S 一样具有活性；

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2904
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸 、 (S)-2-Amino-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid ethyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。十二. [2,2'-α,γ-二氨基丁酸]-和[2,2'-赖氨酸]-短杆菌肽S的合成

  摘要：

  研究短杆菌肽 S（短杆菌肽 S 的两种类似物 [2, 2'-L-α,γ-二氨基丁酸]- 和 [2, 2'-赖氨酸]-短杆菌肽 S）中鸟氨酸残基对抗菌活性的贡献, 是通过线性五肽活性酯与吡啶的环化反应合成的。表明各线性活性酯环化的粗产物由两种组分组成。受保护的环状十肽是一种溶解度较低的物质，通过分步结晶很容易分离，在氯化氢存在下将该产物氢解得到[2, 2'-二氨基丁酸]-或[2, 2'的结晶盐酸盐-赖氨酸]-短杆菌肽 S。这些环状十肽与天然短杆菌肽 S 一样具有活性；

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2904