(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanol tert-butyldimethylsilyl ether | 1250254-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanol tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1250254-54-6
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₆Si
• 分子量: 572.817
• InChiKey: SQELQYRWUUPXKC-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanol tert-butyldimethylsilyl ether 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)propanol tert-butyldimethylsilyl ether 、 2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033