(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)propanol tert-butyldimethylsilyl ether | 1250254-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)propanol tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1250254-53-5
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 437.695
• InChiKey: DXBMXMNIAHVEEZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)propanol tert-butyldimethylsilyl ether 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)phenyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  Development of a traceable linker containing a thiol-responsive amino acid for the enrichment and selective labelling of target proteins

  摘要：

  研究人员开发了一种可追踪的连接子，可用于鉴定生物活性化合物的目标蛋白。这种连接子不仅能够通过硫醇诱导连接子裂解来富集目标蛋白，还能进行选择性标记，从受污染的靶蛋白中分离出目标蛋白，以便于鉴定。

  DOI：

  10.1039/c4ob00622d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethylpropanol tert-butyldimethylsilyl ether 在 1% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)propanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033

文献信息

• Design and synthesis of a hydrogen peroxide-responsive amino acid that induces peptide bond cleavage after exposure to hydrogen peroxide
  作者：Miku Kita、Jun Yamamoto、Takuya Morisaki、Chiaki Komiya、Tsubasa Inokuma、Licht Miyamoto、Koichiro Tsuchiya、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.060

  日期：2015.7

  Oxidative stress-responsive compounds are attracting significant attention in the field of medicinal chemistry and chemical biology. Here, we disclose the development of a hydrogen peroxide (H2O2)-responsive amino acid that induces peptide bond cleavage in the presence of H2O2 that closely relates to oxidative stress. The H2O2-responsive amino acid possessing a boronate or boronic acid moiety was incorporated

  氧化应激响应化合物在药物化学和化学生物学领域引起了极大的关注。在这里，我们公开了在与氧化应激密切相关的H 2 O 2存在下诱导肽键断裂的过氧化氢（H 2 O 2）反应性氨基酸的开发。分别使用基于Fmoc的固相肽合成法或稍加修饰的方法，将具有硼酸或硼酸部分的H 2 O 2响应氨基酸掺入肽中，并成功触发了所得肽的肽键裂解通过添加H 2 O 2。
• Development of a fluoride-responsive amide bond cleavage device that is potentially applicable to a traceable linker
  作者：Jun Yamamoto、Nami Maeda、Chiaki Komiya、Tomohiro Tanaka、Masaya Denda、Koji Ebisuno、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura、Youichi Sato、Aiko Yamauchi、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.110

  日期：2014.8

  A fluoride-responsive (FR) amino acid that induces amide bond cleavage upon the addition of a fluoride was developed, and it was applied to an FR traceable linker. By the use of an allcyne-containing peptide as a model of an alkynylated target protein of a bioactive compound, introduction of the FR traceable linker onto the peptide was achieved. Subsequent fluoride-induced cleavage of the linker followed by labeling of the released peptide derivative was also conducted to examine the potential applicability of the FR traceable linker to the enrichment and labeling of allcynylated target molecules. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.