2-{[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetoxy}propionic acid methyl ester | 616898-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetoxy}propionic acid methyl ester
• CAS: 616898-41-0
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 539.382
• InChiKey: CTEGYJGUDSSBEW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetoxy}propionic acid methyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1-methoxycarbonyl-ethyl ester 、 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 WSCD*HCl 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 2-{[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]diazoacetoxy}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144