meso-tetrakis(2-phenylethenyl)porphyrin | 110452-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetrakis(2-phenylethenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2-phenylethenyl)-21H,23H-porphyrin；meso-tetracinnamylporphyrin
• CAS: 110452-10-3
• 化学式: C₅₂H₃₈N₄
• 分子量: 718.901
• InChiKey: CAIWSSCGFNJBSU-PHGZFGJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetrakis(2-phenylethenyl)porphyrin 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 meso-tetracinnamylporphyrin dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Meso-tetracinnamylporphyrin: Synthesis, characterization and the catalytic activity of its Mn(III) complex in olefin epoxidation with tetra-n-butylammonium hydrogen monopersulfate

  摘要：

  Meso-tetracinnamylporphyrin (H(2)tcp) has been synthesized and characterized by UV-Vis, (1)H NMR and IR spectroscopies. Protonation of H(2)tcp with HCl is accompanied by a blue shift (77 cm(-1)) of the Q(0,0) band, probably indicating a decrease in the efficiency of the pi-electron donation from the meso-substituents to the a(2u) orbital in comparison with the corresponding dication of meso-tetraphenylporphyrin (H(2)tpp). The unusual NH signal multiplicity observed in (1)H NMR spectrum of H(2)tcp shows evidence of a long distance coupling between the vinyl protons and NH ones. This long range coupling can occur between the remote centers using the a(2u) orbital as a connector. Mntcp(OAc) shows higher catalytic activity (ca. 1.2-fold higher) than Mntpp(OAc) in olefin epoxidation with tetra-n-butylammonium hydrogen monopersulfate (TBAO). The low ratio (similar to 1.5) of cis- to trans-stilbene oxide, in competitive oxidation of cis- and trans-stilbene with TBAO, strongly suggests the involvement a common high-valent manganese oxo complex as the reactive intermediate responsible for oxygen atom transfer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.01.009
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 肉桂醛 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到meso-tetrakis(2-phenylethenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型中消旋卟啉类似物的合成及药理筛选

  摘要：

  在对甲苯磺酸存在下，醛衍生物 1a-j 与吡咯缩合，合成了一系列新型中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 2a-j。合成的卟啉被认为是研究自由基诱导的生物膜损伤和这些卟啉的保护作用的模型。发现这些化合物有效抑制自由基诱导的红细胞氧化溶血。带有硫原子、硝基和氯原子的化合物2c和2d表现出比其他类似物显着更高的抗溶血活性。化合物 2a、2c、2d 和 2j 对博莱霉素-铁复合物诱导的 DNA 损伤显示出最高的保护活性。化合物2d、2f、2i和2j被证明具有抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200313