(S)-2-(2-methylpyrid-5-yl)-6-[(3-fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline | 2410554-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-methylpyrid-5-yl)-6-[(3-fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline
• 英文别名: SMBT-1；Zfu2afj3H2；(2S)-1-fluoro-3-[2-(6-methylpyridin-3-yl)quinolin-6-yl]oxypropan-2-ol
• CAS: 2410554-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 312.344
• InChiKey: FBXCMFBJUZVBJS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methylpyrid-5-yl)-6-[(3-fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]SMBT-1 的手性在单胺氧化酶 B 成像中的作用

  摘要：

  ( S )-(2-Methylpyrid-5-yl)-6-[(3-[ 18 F]fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline ([ 18 F]SMBT-1) 最近被开发为一种新型的选择性和可逆单胺氧化酶-B (MAO-B) 示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描对反应性星形胶质细胞增生进行体内成像。为了研究 [ 18 F]SMBT-1 的手性对示踪剂性能的影响，我们合成了 ( S )-[ 18 F] 6 ([ 18 F]SMBT-1) 和 ( R )-[ 18 F] 6和比较了它们的结合特性、药代动力学和代谢。(小号)- 6与 ( R ) -6相比，对 MAO-B 的结合亲和力更高，对 MAO-A 的结合亲和力更低，表明选择性比 (MAO-B/MAO-A) 更高。在小鼠中进行的药代动力学研究表明，( S )-[ 18 F] 6和 ( R )-[ 18 F] 6均显示出足够的初始脑摄取。然而，(

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00655
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]quinoline 在 potassium hydrogen difluoride 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(2-methylpyrid-5-yl)-6-[(3-fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline
  参考文献：
  名称：

  EP3835293

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MONOAMINE OXIDASE B IMAGING PROBE
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3835293A1

  公开（公告）日：2021-06-16

  The present invention provides a compound represented by formula (I) that can image monoamine oxidase-B with high specificity and selectivity for monoamine oxidase-B and with good sensitivity, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物，该化合物或其药学上可接受的盐或溶液能够对单胺氧化酶-B 产生高特异性、高选择性和高灵敏度的影像。