(1aR,1bS,6S,6aS)-6-{4-(3,5-difluorophenyl)butyl}tetrahydrooxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-4(1aH)-one | 1618657-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,1bS,6S,6aS)-6-{4-(3,5-difluorophenyl)butyl}tetrahydrooxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-4(1aH)-one
• CAS: 1618657-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 309.313
• InChiKey: NYXDZZWWLSGFDE-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bS,6S,6aS)-6-{4-(3,5-difluorophenyl)butyl}tetrahydrooxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-4(1aH)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(5S,6S,7S,7aS)-5-{4-(3,5-difluorophenyl)butyl}-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of α-1-C-4′-arylbutyl-l-arabinoiminofuranoses, a new class of α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  A series of alpha-1-C-4'-arylbutyl-L-arabinoiminofuranoses 3 with functional groups attached to the phenyl ring, which are potential alpha-glycosidase inhibitors, was designed and synthesized by using a Negishi cross-coupling reaction as the key reaction. Arylbutyl derivatives 3a-e showed potent inhibitory activities against intestinal maltase. Among them, difluorophenylbutyl derivative 3e showed good inhibition activities against intestinal isomaltase and sucrase as compared to those of 1 and commercial drugs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二氟苯基)-1-丙醇 在 Oxone 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 乙二胺四乙酸 、 四溴化碳 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碘 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1aR,1bS,6S,6aS)-6-{4-(3,5-difluorophenyl)butyl}tetrahydrooxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-4(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of α-1-C-4′-arylbutyl-l-arabinoiminofuranoses, a new class of α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  A series of alpha-1-C-4'-arylbutyl-L-arabinoiminofuranoses 3 with functional groups attached to the phenyl ring, which are potential alpha-glycosidase inhibitors, was designed and synthesized by using a Negishi cross-coupling reaction as the key reaction. Arylbutyl derivatives 3a-e showed potent inhibitory activities against intestinal maltase. Among them, difluorophenylbutyl derivative 3e showed good inhibition activities against intestinal isomaltase and sucrase as compared to those of 1 and commercial drugs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.001