methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate | 4518-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Lacton der 4-(4-Methoxyphenyl)-4-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-buttersaeure；[2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 4518-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: IWDDIXXRFWHWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-<4-Methoxy-phenyl>-adipinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Grinenko,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1985 - 1990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 Methyl-<4-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-enoat> 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 2,6-dichloro-N-((2Z,4E)-4-((2,6-dichlorophenyl)imino)pent-2-en-2-yl)aniline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263