(S,E)-1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(2-(methylamino)ethyl)indolin-2-one | 1380585-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(2-(methylamino)ethyl)indolin-2-one
• CAS: 1380585-93-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: WWHDOUQNZIMWSO-SJQUQUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(2-(methylamino)ethyl)indolin-2-one 在 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of o-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids

  摘要：

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol3012056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-(1-benzyl-3-((E)-4-(ter t-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(2-(methylamino)ethyl)indolin-2-one 、 (S,E)-1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(2-(methylamino)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of o-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids

  摘要：

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol3012056