chloromethanesulfonic acid 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester | 1235332-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethanesulfonic acid 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester
• CAS: 1235332-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₄S
• 分子量: 264.73
• InChiKey: UZVNOZZTOKDNMS-BIPATUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium tetronate 、 chloromethanesulfonic acid 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl tetronate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性[2 + 2]-光环加成法完全合成蓬松菌素C

  摘要：

  独特的倍半萜punctaporonin下合成由商购的7-开始叔-丁氧基降冰片二烯，共29步，线性产率为0.65％。合成的关键步骤是分子内[2 + 2]-光环加成反应，其中1,3-二乙烯基-2-环戊基四氢酸酯中的两个乙烯基双键通过与光激发的四氢酸酯的反应而区分。该反应以63％的产率使区域和非对映选择性地进入了环孢菌素C的三环核心骨架。有关四价酸盐[2 + 2]-光环加成的其他研究表明，甚至可以区分1,3-二乙烯基-2-环戊基四价酸盐中的非对位乙烯基双键（dr高达78:22）。在总的进一步过程合成完整的四环氧杂四环[6.3.2.0 1,4 0.0 5,12通过分子内的醛醇缩合反应建立了点孢菌素C的十三烷骨架，并封闭了七元氧杂环丁烷环。此步骤中使用的亲核甲基酮是由乙烯基双键的Wacker氧化生成的，其不参与[2 + 2]-光环加成。在合成顺序中采用的几种反应需要适应于蓬头孢菌素C的刚性骨架，例如

  DOI：

  10.1002/chem.201000036
• 作为产物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 、 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到chloromethanesulfonic acid 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性[2 + 2]-光环加成法完全合成蓬松菌素C

  摘要：

  独特的倍半萜punctaporonin下合成由商购的7-开始叔-丁氧基降冰片二烯，共29步，线性产率为0.65％。合成的关键步骤是分子内[2 + 2]-光环加成反应，其中1,3-二乙烯基-2-环戊基四氢酸酯中的两个乙烯基双键通过与光激发的四氢酸酯的反应而区分。该反应以63％的产率使区域和非对映选择性地进入了环孢菌素C的三环核心骨架。有关四价酸盐[2 + 2]-光环加成的其他研究表明，甚至可以区分1,3-二乙烯基-2-环戊基四价酸盐中的非对位乙烯基双键（dr高达78:22）。在总的进一步过程合成完整的四环氧杂四环[6.3.2.0 1,4 0.0 5,12通过分子内的醛醇缩合反应建立了点孢菌素C的十三烷骨架，并封闭了七元氧杂环丁烷环。此步骤中使用的亲核甲基酮是由乙烯基双键的Wacker氧化生成的，其不参与[2 + 2]-光环加成。在合成顺序中采用的几种反应需要适应于蓬头孢菌素C的刚性骨架，例如

  DOI：

  10.1002/chem.201000036