3-phenyl-1,5-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carbonitrile | 1556865-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carbonitrile
• CAS: 1556865-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XQKXROIMEGFGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carbonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到3-苯基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  由α-取代的酮和1,2-双（卤甲基）苯合成取代的萘，包括苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化

  摘要：

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由α-取代的酮和1,2-双（卤甲基）苯合成取代的萘，包括苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化

  摘要：

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.005

文献信息

• C(sp³)–H Bond Functionalization of Benzo[<i>c</i>]oxepines via C–O bond Cleavage: Formal [3+3] Synthesis of Multisubstituted Chromans
  作者：Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00126

  日期：2018.3.16

  base-promoted C(sp3)–H bond functionalization strategy for the synthesis of multisubstituted chromans from the formal [3+3] cycloaddition of benzo[c]oxepines and electron-rich phenols has been developed. The corresponding 4H-chromenes can be easily obtained in excellent yields by simple filtration from chromans. Preliminary mechanistic studies indicate that the C–O bond cleavage is the key step for the

  已经开发了一种有效的碱促进的C（sp 3）–H键官能化策略，用于从苯并[ c ]氧杂环丁烷和富电子的酚的正式[3 + 3]环加成反应合成多取代的苯并二氢吡喃。通过从色烷简单过滤，可以容易地以优异的产率容易地获得相应的4 H-色烯。初步的机理研究表明，C-O键断裂是C（sp 3）-H键功能化的关键步骤，该反应可能是通过串联C-O键断裂/ Michael加成/环化反应而发生的。
• Generation of o-quinodimethanes (o-QDMs) from benzo[c]oxepines and the synthetic application for polysubstituted tetrahydronaphthalenes
  作者：Jungang Wang、Miao Wang、Jiachen Xiang、Hailing Xi、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.062

  日期：2015.10

  A novel method for the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates is reported using a mild and efficient base-promoted ring-opening of benzo[c]oxepines. Among the benzo[c]oxepines studied, indanone containing analogues demonstrated the greatest variety of reactivity. A number of decay modes were observed, in addition with trapping of the o-QDM intermediates using dienophiles for the synthesis

  报道了一种使用温和有效的碱促苯并[ c ]氧杂环丁烷的开环方法来生成邻喹啉甲烷（o- QDM）中间体的新方法。在所研究的苯并[ c ]氧杂环丁烷中，含茚满酮的类似物表现出最大的反应活性。除了使用二烯亲和剂捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外，还观察到许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[ c ] oxepine前体生成o -QDM中间体的新方法。