N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-4-O-benzyl-L-aspartic acid | 191341-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-4-O-benzyl-L-aspartic acid
• CAS: 191341-81-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 542.588
• InChiKey: CTAGKPFTVBEFNO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-4-O-benzyl-L-aspartic acid 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-4-O-benzyl-L-aspartyl-[O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-N^ω-(2,2,5,7,8-pentamethylchromane-6-sulfonyl)-L-arginyl-L-prolyl-L-alanyl-L-prolyl-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and T Antigen Glycopeptide Sequences of tumor-associated MUC-1 usingS-pent-4-enyl thioglycosides

  摘要：

  The syntheses of glycopeptides 34 and 38 with tumor associated T-N and T antigen structure containing a partial sequence of the tandem repeat unit of the polymorphic epithelial mucin MUC-1 were achieved via fragment condensations. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thioglycosides was applied for the construction of O-glycosyl amino acid and saccharide building blocks.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390160
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-4-O-benzyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and T Antigen Glycopeptide Sequences of tumor-associated MUC-1 usingS-pent-4-enyl thioglycosides

  摘要：

  The syntheses of glycopeptides 34 and 38 with tumor associated T-N and T antigen structure containing a partial sequence of the tandem repeat unit of the polymorphic epithelial mucin MUC-1 were achieved via fragment condensations. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thioglycosides was applied for the construction of O-glycosyl amino acid and saccharide building blocks.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390160