Propanamide-15N, 2-methyl- | 62962-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propanamide-15N, 2-methyl-
• 英文别名: <¹⁵N>-Isobutyramid；[(15)N]isobutyramide；iPrCO(15)NH2
• CAS: 62962-45-2
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 88.1149
• InChiKey: WFKAJVHLWXSISD-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanamide-15N, 2-methyl- 、 [1-(15)N]-6-benzyloxy-2-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-(15)N,2-(15)NH2]-2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  ¹⁵N Double-Labeled Guanosine from Inosine through Ring-Opening−Ring-Closing and One-Pot Pd-Catalyzed C−O and C−N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  [N,1-N-15(2)]-Guanosine, or [1,NH2-N-15(2)]-guanosine, and derivatives were prepared from tri-O-acetylinosine, via N-nitration and reaction with (NH2OH)-N-15, followed by conversion of the N-15-labeled 1-hydroxyinosine to the corresponding 2,6-dichloropurine riboside. The sequential one-pot C-O and C-N key couplings of this dichloro derivative with PhCH2OH and (PhCONH2)-N-15 or (PrCONH2)-Pr-i-N-15 was achieved in good overall yields, with Pd(0)-Xantphos as the best choice of five different catalytic systems examined.

  DOI：

  10.1021/jo100808w
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到Propanamide-15N, 2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  异丙基（三甲基甲硅烷基）氨基钠：一种稳定且高度可溶的二异丙基氨基锂模拟物

  摘要：

  描述了异丙基（三甲基甲硅烷基）氨基钠 (NaPTA) 的制备、结构、物理性质和反应性。室温下的溶解度范围为正庚烷 (0.55 M)、正己烷(0.60 M)、甲苯 (0.65 M)、MTBE (1.7 M)、Et 3 N (3.2 M) 和 THF (>6.0 M) . 在 25 °C 和 70 °C 下，纯 THF 中的破坏半衰期 > 1 年和 7 天，这分别优于纯 THF 中的 LDA 的 2.5 个月和 1.5 天。本研究的重点是 THF 中的 NaPTA。29 Si NMR 光谱仅显示顺式和反式立体异构二聚体在 0.10–12 M THF 的己烷溶液中的混合物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 p Kb介于二聚二异丙基氨基钠 (NaDA) 和二聚六甲基二硅氨基钠 (NaHMDS) 之间。芳烃、环氧化物、酮、腙、烯烃和烷基卤化物的金属化显示出比 LDA 更高的反应性 ( k NaPTA/LDA

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01745