(1S,3R,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 176659-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 176659-52-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: ONDLJJLVVDZMNV-QGGALAHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1S,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8R,12R)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,3R,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869