Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester | 208844-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 208844-96-6
• 化学式: C₅₆H₅₇FO₁₂P₂
• 分子量: 1003.01
• InChiKey: CJMPPXNDKZGDAB-LBFTWNGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5R,6R)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-4-fluoro-3-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate and analogues: Probes and modulators of the mammalian PI-PLCS

  摘要：

  An approach to synthesis of 2-modified phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates, which are substrate analogues useful as probes and modulators of the PI-PLC enzyme family, is described and illustrated for the dibutyl-2-deoxy-2-fluoro analogue, a probe designed for delineating substrate and PI-PLC interactions by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00172-3
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-D/L-myo-inositol 在 四氮唑 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate and analogues: Probes and modulators of the mammalian PI-PLCS

  摘要：

  An approach to synthesis of 2-modified phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates, which are substrate analogues useful as probes and modulators of the PI-PLC enzyme family, is described and illustrated for the dibutyl-2-deoxy-2-fluoro analogue, a probe designed for delineating substrate and PI-PLC interactions by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00172-3