1,4-bis(mesitylhydroxymethyl)benzene | 960522-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(mesitylhydroxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis((2,4,6-trimethylphenyl)hydroxymethyl)benzene
• CAS: 960522-33-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: UWYYRTIBXJQHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(mesitylhydroxymethyl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Breaking Global Diatropic Current to Tame Diradicaloid Character: Thiele's Hydrocarbon Under Macrocyclic Constraints

  摘要：

  A diradical/biradical character of organic derivatives is one of the key aspects of contemporary research focusing on the fundamental studies followed by potential applicability relying on the unique optical, electronic, or magnetic properties assigned to unpaired electrons. A precise involvement of two p‐phenylenes into a cyclophane‐like conjugated, diatropic system creates a flexible molecule with the two different characters of both subunits (benzene and quinone) imprinting into the structure a Kekulé delocalized system. A dynamic of both carbocyclic subunits, and their mutual interaction generates a singlet open‐shell state (J=−1.25 kcal/mol) as documented spectroscopically (NMR and EPR). The extended theoretical analysis has proved a correlation between dihedral angle and the diradicaloid character that shifts from a closed‐shell singlet to an open‐shell state, eventually showing the y0=0.86 for 78 degrees and ΔEST=−0.34 kcal/mol.

  DOI：

  10.1002/anie.202400780
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis(mesitylhydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种具有近红外吸收性质的萘并二吡咯构筑的扩展卟啉、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有近红外吸收性质的萘并二吡咯构筑的碳杂扩展卟啉、其制备方法及其应用。本发明在六卟啉结构的框架基础上引入萘并二吡咯和苯环，得到一类新型刚性碳杂扩展卟啉，通过光谱测定发现，与文献报道的同类扩展卟啉相比，显示出罕见的近红外区吸收特性，且发现了其不同氧化还原形式的光谱性质变化。由于此碳杂扩展卟啉林在生物医学应用窗口(793nm,1052‑1063nm)具有较强的吸收，具有发展成为近红外吸收材料、光声成像以及光动力治疗光敏剂的潜力。

  公开号：

  CN115073479A

文献信息

• Steric Control in the Synthesis of <i>p</i>-Benziporphyrins. Formation of a Doubly N-Confused Benzihexaphyrin Macrocycle
  作者：Marcin Stȩpień、Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ol9016222

  日期：2009.9.3

  The use of 1,4-phenylene-containing tripyrrane analogs provides a general route to expanded p-benziporphyrins. The course of macrocyclization shows a striking dependence on the steric bulk of meso substituents.

  含1，4-亚苯基的三吡喃类似物的使用提供了扩展对-苯并卟啉的一般途径。大环化的过程显示出对内消旋取代基的空间体积的显着依赖性。
• Cyclobis(7,8‐( <i>para</i> ‐quinodimethane)‐4,4′‐triphenylamine) and Its Cationic Species Showing Annulene‐Like Global (Anti)Aromaticity
  作者：Shaoqiang Dong、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Yi Han、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/anie.201905763

  日期：2019.8.19

  para‐quinodimethane and triphenylamine units displaying annulene‐like anti‐aromaticity at low temperatures as a result of structural rigidity and participation of the bridging nitrogen atoms in π‐conjugation. It was easily synthesized by intermolecular Friedel–Crafts alkylation followed by oxidative dehydrogenation. X‐ray crystallographic structures of CBQT, as well as those of its dication, trication, and tetracation

  含有全苯环的π共轭大环通常表现出局部芳香性，但本文报道的是大环CBQT，由于结构刚度高且参与了C的参与，因此在低温下具有交替的对喹啉二甲烷和三苯胺单元，并显示出类似环戊烯的抗芳香性。在π共轭中桥接氮原子。它很容易通过分子间Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行氧化脱氢反应来合成。CBQT的X射线晶体学结构，以及其指示，三阳离子和四阳离子的那些。正如NMR测量和理论计算所证实的那样，该离子和四阳离子分别显示出整体的芳香性和抗芳香性。指示剂和四阳离子都具有开壳单线态基态，且单线态-三重态间隙很小。
• Hückel and Möbius Expanded<i>para</i>-Benziporphyrins: Synthesis and Aromaticity Switching
  作者：Bartosz Szyszko、Natasza Sprutta、Paulina Chwalisz、Marcin Stępień、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/chem.201303676

  日期：2014.2.10

  The four expanded p‐benziporphyrins A,C‐di‐p‐benzi[24]pentaphyrin(1.1.1.1.1), N‐fused A‐p‐benzi[24]pentaphyrin, A,D‐di‐p‐benzi[28]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1), and A,C‐di‐p‐benzi[28]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) were obtained in three‐component Lindsey‐type macrocyclizations. These compounds were explored as macrocyclic ligands and as potential aromaticity switches. A BODIPY‐like difluoroboron complex was obtained

  四个膨胀p -benziporphyrins A，C二- p -benzi [24] pentaphyrin（1.1.1.1.1），N -稠合A- p -benzi [24] pentaphyrin，A，d -二- p -benzi [在三组分Lindsey型大环化反应中获得了28] hexaphyrin（1.1.1.1.1.1）和A，C- di - p - benzi [28] hexaphyrin（1.1.1.1.1.1）。这些化合物被研究为大环配体和潜在的芳香开关。甲BODIPY状difluoroboron复合物从A，C二-获得p -benzi [24] pentaphyrin，而A，C二- p -benzi [28] hexaphyrin产生了莫比乌斯芳香族钯II含有稠合的吡咯和亚苯基的亚配合物。新的大环化合物的构象行为，互变异构和酸碱化学反应通过NMR光谱和DFT计算来表征。游离碱的N-融合A-
• Expanded Porphyrin with a Split Personality: A Hückel–Möbius Aromaticity Switch
  作者：Marcin Stępień、Lechosław Latos-Grażyński、Natasza Sprutta、Paulina Chwalisz、Ludmiła Szterenberg

  DOI：10.1002/anie.200700555

  日期：2007.10.15