9-(2'-azido-3'-hydroxy-1'-hydroxymethylbicyclo[3.1.0]hex-4'-yl)adenine | 1174673-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2'-azido-3'-hydroxy-1'-hydroxymethylbicyclo[3.1.0]hex-4'-yl)adenine
• CAS: 1174673-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈O₂
• 分子量: 302.296
• InChiKey: YDGMIYHUXYHKFQ-PHPBVZTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  158.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 9-(2'-azido-3'-hydroxy-1'-hydroxymethylbicyclo[3.1.0]hex-4'-yl)adenine 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N'-(9-((1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-9H-purin-6-yl)-N,N-dibutylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的北型甲烷菌嘌呤霉素类似物和二核苷酸衍生物的总合成

  摘要：

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802629
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-(2'-bromo-3'-hydroxy-1'-hydroxymethylbicyclo[3.1.0]hex-4'-yl)adenine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到9-(2'-azido-3'-hydroxy-1'-hydroxymethylbicyclo[3.1.0]hex-4'-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的北型甲烷菌嘌呤霉素类似物和二核苷酸衍生物的总合成

  摘要：

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802629