(2R,3R,4R)-1,3-O-(4-methoxy-benzylidene)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,5-dimethyl-hex-5-en | 319922-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,3-O-(4-methoxy-benzylidene)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,5-dimethyl-hex-5-en
• CAS: 319922-31-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: GYCYLBOHQLBLAR-QYRPDUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,3-O-(4-methoxy-benzylidene)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,5-dimethyl-hex-5-en 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hex-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(2R,3R,4R)-1,3-O-(4-methoxy-benzylidene)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,5-dimethyl-hex-5-en
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o