(2S,3R,4E)-1-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyloxy>-2-hexadecanoylamino-4-octadecen-3-ol | 130259-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyloxy>-2-hexadecanoylamino-4-octadecen-3-ol
• CAS: 130259-20-0
• 化学式: C₇₇H₁₃₅N₅O₁₃
• 分子量: 1338.94
• InChiKey: LHJAJFKLORGRNZ-ZJEMUHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  252.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyloxy>-2-hexadecanoylamino-4-octadecen-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4E)-1-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyloxy>-2-hexadecanoylamino-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  村酰胺酸衍生物作为糖基供体，用于合成含穆拉基的糖鞘脂和脂肪酸

  摘要：

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84080-e
• 作为产物：
  描述：

  O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (2S,3R,4E)-1-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyloxy>-2-hexadecanoylamino-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  村酰胺酸衍生物作为糖基供体，用于合成含穆拉基的糖鞘脂和脂肪酸

  摘要：

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84080-e