7,10-dimethyl-5-methylen-bicyclo<3.5.0>dec-10-ene-9-one | 100741-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,10-dimethyl-5-methylen-bicyclo<3.5.0>dec-10-ene-9-one
• 英文别名: 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3,8a-dimethyl-7-methylene-2(1H)-azulenone；3,8a-dimethyl-7-methylidene-4,5,6,8-tetrahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 100741-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GNGAMLJUZQBEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Ethenyl-2,4-dimethyl-4-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到7,10-dimethyl-5-methylen-bicyclo<3.5.0>dec-10-ene-9-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-β-异戊烯醇和（±）-异戊烯醇的总合成

  摘要：

  重要的环骨架，例如氢az 2，双环辛烷4或氢化达酮12可通过Amberlyst 15（A 15）催化的烯丙基和炔丙基硅烷的环化反应轻松获得。作为关键步骤，已通过烯丙基11的炔丙基硅烷封端的环化反应实现了（±）-β-异戊烯烯5和（±）-异戊烯醇6的总合成。以简单的方式将化合物12转化以提供β-庚二烯5和品吉森醇6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00263-3

文献信息

• Regioselectivity in intramolecular addition of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Ken Hull、Jean Defauw、Richard Desmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94901-3

  日期：1985.1

  The intramolecular addition of allylsilanes to conjugated dienones shows a divergence of regioselectivity as a function of reagent and substrate structure. The creation of 5-5, 6-5, 5-7, and 6-7 bicyclic ring systems is reported.

  烯丙基硅烷分子内加成到共轭二烯酮上显示出区域选择性随试剂和底物结构而变化。据报道创建了5-5、6-5、5-7和6-7双环系统。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes
  作者：George Majetich、Jean Defauw、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00236a013

  日期：1988.1
• MAJETICH, G.;HULL, KEN;DEFAUW, J.;DESMOND, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 23, 2747-2750
  作者：MAJETICH, G.、HULL, KEN、DEFAUW, J.、DESMOND, R.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;DEFAUW, JEAN;RINGOLD, CLAY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 50-68
  作者：MAJETICH, GEORGE、DEFAUW, JEAN、RINGOLD, CLAY

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (±)-β-pinguisene and (±)-pinguisenol
  作者：Dieter Schinzer、Kerstin Ringe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00263-3

  日期：1996.5

  such as hydroazulene 2, bicyclooctane 4, or hydrindanone 12 can be easily obtained by Amberlyst 15 (A 15) catalyzed cyclizations of allyl- and propargylsilanes. The total syntheses of (±)-β-pinguisene 5 and (±)-pinguisenol 6 have been achieved by propargylsilane-terminated cyclizations of enone 11 as the key step. Compound 12 was transformed in a straight forward way to provide β-pinguisene 5 and pinguisenol

  重要的环骨架，例如氢az 2，双环辛烷4或氢化达酮12可通过Amberlyst 15（A 15）催化的烯丙基和炔丙基硅烷的环化反应轻松获得。作为关键步骤，已通过烯丙基11的炔丙基硅烷封端的环化反应实现了（±）-β-异戊烯烯5和（±）-异戊烯醇6的总合成。以简单的方式将化合物12转化以提供β-庚二烯5和品吉森醇6。