13a-hydroxytylophorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13a-hydroxytylophorine
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-13a-ol
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: LFODCKPGVPYOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13a-hydroxytylophorine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  13a-hydroxytylophorine from tylophora hirsuta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80728-1
• 作为产物：
  描述：

  13a-hydroxysepticine 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 13a-hydroxytylophorine
  参考文献：
  名称：

  Tylophora hirsuta 的生物碱

  摘要：

  摘要 描述了从 Tylophora hirsuta 中分离得到的五种新型菲吲哚里西啶生物碱，即 tylohirsutinine、13a-methyltylohirsutinine、13a-methyltylohirsutinidine、tylohirsutinidine 和 13a-hydroxysepticine，以及两种未知的碱基。结构研究表明，前四种生物碱具有其他 Tylophora 物种中存在的二苯并 [f, h ]-吡咯并 [1,2 b ] 异喹啉骨架，但在环 E 中存在不饱和度或存在角甲基功能。第五种生物碱已被证明是脓毒碱的 13a-羟基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83487-1

文献信息

• 一种13a-羟基娃儿藤碱的全合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107445956B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及13a‑羟基娃儿藤碱的全合成路线和方法。本发明从简单易得的四氢呋喃，苯甲酰氯出发合成了含氮碳链的硅醚腈醇，利用极性反转的概念，将其与菲苄溴化合物偶联；通过丁基锂促进的酰基重排/酸催化的酯化反应，构筑了重要内酯。其通过串联还原反应得到结构新颖的菲并氮杂九员环结构，再通过后续的官能团化得到所需的13a‑羟基娃儿藤碱。该法实现了13a‑羟基娃儿藤碱的首次全合成，原料易得，操作简便，收率较高，为其生物活性研究提供了原料。具体的合成步骤详见说明书。