(-)(2S)-5,6,7,3',5'-pentahydroxyflavanone-7-O-β-D-glucopyranoside | 1257871-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)(2S)-5,6,7,3',5'-pentahydroxyflavanone-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5,6-dihydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1257871-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: DUGVPRQGQKRYOM-LBNJVWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(2S)-5,6,7,3',5'-pentahydroxyflavanone-7-O-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22 mg的产率得到5,6,7,3',5'-pentahydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  从砾石甘蓝HBK var中分离（-）（2S）-5,6,7,3'，5'-五羟基黄烷酮-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。berlandieri Schauer，一种新型的抗炎和细胞毒性黄烷酮。

  摘要：

  从荔枝HBK（马鞭草科）的茎中分离到一种新的黄烷酮糖苷（-）（2S）-5,6,7,3'，5'-五羟基黄烷酮-7- O - β - D-吡喃葡萄糖苷（1）。）。根据光谱分析和化学转化阐明了1的结构。用乙酸酐和吡啶处理1得到相应的过乙酰化衍生物2，而酸水解反应1得到5,6,7,3'，5'-五羟基黄烷酮（3）。此外，的抗炎和细胞毒活性1，2和3 被确定。

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.488234