trachycladindole A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trachycladindole A
• 英文别名: 3-(2-amino-3-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-4-yl)-5-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 337.176
• InChiKey: XYXNLMPBFQLVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trachycladindole E 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 trachycladindole A
  参考文献：
  名称：

  Trachycladindoles A–G: cytotoxic heterocycles from an Australian marine sponge, Trachycladus laevispirulifer

  摘要：

  一种产自澳大利亚南部的海洋海绵Trachycladus laevispirulifer产生了细胞毒性物质trachycladindoles A-G（1-7），它们是带有2-氨基-4,5-二氢咪唑部分的新型吲哚-2-羧酸。trachycladindoles对一组人类癌细胞系显示出有前景的选择性细胞毒性，其结构是根据详细的光谱分析确定的。通过共代谢物进行的初步结构活性关系（SAR）研究确定了trachycladindole药效团的关键结构特征，突出了一个不寻常的生物活性分子基序，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b803455a

文献信息

• Trachycladindoles A–G: cytotoxic heterocycles from an Australian marine sponge, Trachycladus laevispirulifer
  作者：Robert J. Capon、Chongsheng Peng、Cedric Dooms

  DOI：10.1039/b803455a

  日期：——

  A southern Australian marine sponge, Trachycladus laevispirulifer, yielded the cytotoxic agents trachycladindoles A–G (1–7) as a selection of novel indole-2-carboxylic acids bearing a 2-amino-4,5-dihydroimidazole moiety. The trachycladindoles displayed promising selective cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines and their structures were assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis. Preliminary structure activity relationship (SAR) investigations by co-metabolite defined structural features key to the trachycladindole pharmacophore, highlighting an unusual bioactive molecular motif deserving of future investigation.

  一种产自澳大利亚南部的海洋海绵Trachycladus laevispirulifer产生了细胞毒性物质trachycladindoles A-G（1-7），它们是带有2-氨基-4,5-二氢咪唑部分的新型吲哚-2-羧酸。trachycladindoles对一组人类癌细胞系显示出有前景的选择性细胞毒性，其结构是根据详细的光谱分析确定的。通过共代谢物进行的初步结构活性关系（SAR）研究确定了trachycladindole药效团的关键结构特征，突出了一个不寻常的生物活性分子基序，值得进一步研究。