Epiafzelechin-(4β->8,2β->O->7)-ent-afzelechin | 143289-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Epiafzelechin-(4β->8,2β->O->7)-ent-afzelechin
• 英文别名: epiafzelechin-(4β-8,2β-O-7)-ent-afzelechin；(1R,5S,6R,13S,21R)-5,13-bis(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 143289-81-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 544.515
• InChiKey: LQRHGTVFFPMWCG-IVJIMCHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epiafzelechin-(4β->8,2β->O->7)-ent-afzelechin 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Epiafzelechin-(4β→8, 2β→0→7)-ent-afzelechin 来自 Cassipourea gerrardii

  摘要：

  摘要 从仙后座的树皮中分离到了一种新的A型原花青素。其结构已从光谱研究中确定为表皮苷酸-(4β→8, 2β→0→7)-ent-afzelechin。标题化合物的 R-(+)- 和 S-(-)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸 (MTPA) 酯的 1H NMR 分析允许评估 C-3(C) 和 C-的绝对立体化学3(F)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83307-k

文献信息

• Methylated a-type proanthocyanidins and related metabolites from Cassipourea gummiflua
  作者：Siegfried E. Drewes、Craig W. Taylor

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85098-4

  日期：1994.1

  The range of natural dimeric A-type proanthocyanidins is extended by identification of two new dimeric afzelechins in the form of 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8,2 beta-->0-->7)- epiafzelechin and 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin. These are accompanied in the stem bark of Cassipourea gummiflua by the related metabolites afzelechin, kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside

  通过以 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8,2 beta-->0-->7)- epiafzelechin 和7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin。这些在 Cassipourea gummiflua 的茎皮中伴随着相关代谢物 afzelechin、kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、afzelechin-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、epiafzelechin (4 beta-->8,2 beta-->0-->7)-epiafzelechin 和 epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin，后三种化合物来自天然来源的报道第二次。