洛伐他汀钠 | 75225-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 洛伐他汀钠
• 中文别名: 洛伐他汀羟基酸钠盐；洛伐他汀D9羟基酸钠盐
• 英文名称: Lovastatin acid
• 英文别名: (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid
• CAS: 75225-51-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.6
• InChiKey: QLJODMDSTUBWDW-BXMDZJJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 - 143oC
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 洛伐他汀钠 、 硫酸 在 甲苯 、 水 、 甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Selective process for the deacylation of acylated compounds

  摘要：

  本发明提供了一种简单且选择性的方法，在从发酵液制备他汀时对4-酰化他汀的脱酰基化进行处理，更具体地通过增加发酵液的pH值来减少该过程中的杂质。

  公开号：

  US05989877A1
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 、 水 在 lactone 作用下， 生成 洛伐他汀钠
  参考文献：
  名称：

  Methods for Making Simvastatin and Intermediates

  摘要：

  这项发明提供了合成化学和化学酶法制备辛伐他汀和各种中间体的方法。在其中一个方面，该发明使用水解酶，例如酯酶。

  公开号：

  US20110059493A1

文献信息

• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• [EN] USE OF AMPHIPHILIC COMPOUNDS FOR CONTROLLED CRYSTALLIZATION OF STATINS AND STATIN INTERMEDIATES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS AMPHIPHILES POUR LA CRISTALLISATION RÉGULÉE DE STATINES ET D'INTERMÉDIAIRES DE STATINES
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2010069593A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to an improved process comprising amphiphilic compounds for the crystallization of an intermediate used in the process for the preparation of statins and statin intermediates.

  本发明涉及一种改进的过程，其中包括两性分子化合物用于晶化用于制备他汀和他汀中间体的过程中使用的中间体。
• [EN] CONVENIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS<br/>[FR] PROCÉDÉ PRATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE STATINES
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2014128022A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的过程，用于制备合成他汀的关键中间体。
• Method for Manufacture of 4-Hydroxy Pyran-2-One Derivatives
  申请人：Gharpure Milind Moreshwar

  公开号：US20080269508A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A process for preparation of 4-hydroxy-pyran-2-one derivative of formula (I), wherein R is, and wherein R 1 and R 2 are methyl and R 3 is hydrogen or methyl, comprising the steps of, heating a compound of formula (II), wherein R is as defined before, and R 4 is hydrogen, NH 4 + or an alkali metal, in a solvent mixture consisting of an aromatic hydrocarbon and a ketone in an inert atmosphere at a temperature of between 60° C. to 92° C. in the absence or presence of orthophosphoric acid or its alkali dihydrogen salts or alkali hydrogen salts of a dibasic acid, followed by optional neutralization of the reaction mixture with an organic base and obtaining compound of formula (I) in high purity and substantially free of impurities through a step of isolation and crystallization. The process leads to formation of derivatives of formula I in high purity with dimmer impurity (III) less than 0.1% and anhydro impurity (IV) below 0.15%.

  一种制备式(I)的4-羟基吡喃-2-酮衍生物的过程，其中R是，R1和R2为甲基，R3为氢或甲基，包括以下步骤：在惰性气氛下，在芳香族碳氢化合物和酮的溶剂混合物中加热式(II)的化合物，其中R如上所定义，R4为氢，NH4 +或碱金属，在60℃至92℃的温度下，在正磷酸或其碱性二氢盐或二元酸的碱性氢盐的存在或缺席下，随后用有机碱中和反应混合物，并通过分离和结晶步骤获得高纯度且基本无杂质的式(I)的化合物。该过程可导致式I的衍生物高纯度，其二聚体杂质(III)小于0.1％，无水杂质(IV)低于0.15％。
• Method for manufacture of 4-hydroxy pyran-2-one derivatives
  申请人：Lupin Ltd.

  公开号：US07777056B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  A process for preparation of 4-hydroxy-pyran-2-one derivative of formula (I), wherein R is, and wherein R1 and R2 are methyl and R3 is hydrogen or methyl, comprising the steps of, heating a compound of formula (II), wherein R is as defined before, and R4 is hydrogen, NH4+ or an alkali metal, in a solvent mixture consisting of an aromatic hydrocarbon and a ketone in an inert atmosphere at a temperature of between 60° C. to 92° C. in the absence or presence of orthophosphoric acid or its alkali dihydrogen salts or alkali hydrogen salts of a dibasic acid, followed by optional neutralization of the reaction mixture with an organic base and obtaining compound of formula (I) in high purity and substantially free of impurities through a step of isolation and crystallization. The process leads to formation of derivatives of formula I in high purity with dimmer impurity (III) less than 0.1% and anhydro impurity (IV) below 0.15%.

  一种制备4-羟基吡喃-2-酮衍生物的方法，其化学式为(I)，其中R为，R1和R2为甲基，R3为氢或甲基，包括以下步骤：在惰性气氛下，在芳香族碳氢化合物和酮的溶剂混合物中加热化合物(II)，其中R如前所述，R4为氢、NH4+或碱金属，在60℃到92℃的温度下，在无磷酸或其碱性二氢盐或二元酸的碱性氢盐的情况下或与之共存的情况下进行，然后通过有机碱的中和反应混合物，并通过隔离和结晶步骤高纯度地获得化合物(I)，且基本无杂质。该方法可导致高纯度的化合物I衍生物的形成，其二聚体杂质(III)小于0.1%，无水杂质(IV)小于0.15%。