tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate | 848001-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-4-[(3S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 848001-95-6
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: SZFAQPFRYKHFTH-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (1R,3R,4S)-3-(methylsulfonylmethyl)-4-((S)-2-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)benzamido)pyrrolidin-1-yl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。

  公开号：

  US20050054627A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate (566 mg)的产率得到tert-butyl (1R,3R,4S)-4-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(methylsulfonylmethyl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY

  摘要：

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。

  公开号：

  US20090124668A1