(4R,5S,6S,7S)-tert-butyl-{6-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heneicosafluorotridecyloxy)benzyloxy]-5,7-dimethyl-non-8-enyloxy}dimethylsilane | 444682-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S,7S)-tert-butyl-{6-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heneicosafluorotridecyloxy)benzyloxy]-5,7-dimethyl-non-8-enyloxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(4R,5S,6S,7S)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluorotridecoxy)phenyl]methoxy]-5,7-dimethylnon-8-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 444682-29-5
• 化学式: C₄₆H₅₇F₂₁O₆Si
• 分子量: 1133.01
• InChiKey: AWZZQKKZWIFSDX-CLVYHZCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.87
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7S)-tert-butyl-{6-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heneicosafluorotridecyloxy)benzyloxy]-5,7-dimethyl-non-8-enyloxy}dimethylsilane 在 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-5-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluoro-tridecyloxy)-benzyloxy]-2,4-dimethyl-octanal
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成同时制备二截短肽的四个截短的类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026084t
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7S)-4-{1-[2,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylpentyl]-2-methylbut-3-enyloxymethyl}-1,2-dimethoxybenzene 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4R,5S,6S,7S)-tert-butyl-{6-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heneicosafluorotridecyloxy)benzyloxy]-5,7-dimethyl-non-8-enyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成同时制备二截短肽的四个截短的类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026084t

文献信息

• Analogs of discodermolide and dictyostatin-1, intermediates therefor and methods of synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040186165A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the following structure: 1 wherein R 1 is H, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a halogen atom; R 2 is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; R a , R b and R c are independently an alkyl group or an aryl group; R d is an alkyl group, an aryl group, an alkoxylalkyl group, —R i SiR a R b R c or a benzyl group, wherein R i is an alkylene group; R e is an alkyl group, an allyl group, a benzyl group, an aryl group, an alkoxy group, or —NR g R h , wherein R g and R h are independently H, an alkyl group or an aryl group; R 3 is (CH 2 ) n where n is and integer in the range of 0 to 5, —CH 2 CH(CH 3 )—, —CH═CH—, —CH═C(CH 3 )—, or —C≡C—; R 4 is (CH 2 ) p where p is an integer in the range of 4 to 12, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 C(R s1 )═C(R s2 )C(R s3 )═C(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 CH(R s1 )CH(R s2 )C(R s3 )═C(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 C(R s1 )═C(R s2 )CH(R s3 )CH(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 CH(R s1 )CH(R s2 )CH(R s3 )CH(R s4 )—, wherein y1 and y2 are 1 and y3, y4 and y5 are independently 0 or 1, R k1 , R k2 , R k3 , R k4 and R k5 are independently H, CH 3 , or OR 2a , and R s1 , R s2 , R s3 , and R s4 are independently H or CH 3 , wherein R 2a is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; and R 5 is H or OR 2b , wherein R 2b is H, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; provided that the compound is not dictyostatin 1.

  以下结构的化合物：其中R1为H、烷基、芳基、烯基、炔基或卤素原子；R2为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基或芳基；Rd为烷基、芳基、烷氧基烷基、—RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基；Re为烷基、烯丙基、苄基、芳基、烷氧基或—NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0至5范围内的整数，—CH2CH(CH3)—、—CH═CH—、—CH═C(CH3)—或—C≡C—；R4为(CH2)p，其中p为4至12范围内的整数，—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rs1)═C(Rs2)C(Rs3)═C(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs1)CH(Rs2)C(Rs3)═C(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rs1)═C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs1)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)—，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、CH3或OR2a，而Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或CH3，其中R2a为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；而R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；但该化合物不是二叉鞘菌素1。
• Simultaneous Preparation of Four Truncated Analogues of Discodermolide by Fluorous Mixture Synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Takashi Furukawa

  DOI：10.1021/ol026084t

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] Four truncated analogues of the natural product discodermolide were synthesized in a single synthetic sequence. Precursors bearing four different groups at C22, each with a unique fluorous p-methoxybenzyl substituent on the C17 hydroxy group, were mixed and taken through an nine-step sequence. Demixing by fluorous chromatography followed by deprotection and purification provided

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。