ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1412493-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1412493-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JOKGYRVJJHYJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 N-Cbz-D-脯氨醇 在 三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到benzyl (2R)-2-((1-(6-(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验进行非对映选择性还原醚化：获得药学相关的烷基醚

  摘要：

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00822
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-(环戊-3-烯基)乙酮 在 二聚醋酸铑 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate的产率得到ethyl 3-acetylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidines as Syk inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺式化合物I，它是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  US09290490B2

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154519A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。
• AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20140148474A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物I，它们是脾脏酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• US9290490B2
  申请人：——

  公开号：US9290490B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• Aminopyrimidines as Syk inhibitors
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US09290490B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺式化合物I，它是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Diastereoselective Reductive Etherification Via High-Throughput Experimentation: Access to Pharmaceutically Relevant Alkyl Ethers
  作者：Jiantao Fu、Zoe Vaughn、Andrew F. Nolting、Qi Gao、Dexi Yang、Christopher H. Schuster、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00822

  日期：2023.10.6

  This manuscript describes the development of the first diastereoselective intermolecular synthesis of alkyl ethers via reductive etherification of diverse ketones or aldehydes with alcohols. Key to this development was the use of low-temperature high-throughput experimentation (HTE) technologies that enabled rapid reaction optimizations and parallel synthesis. A broad scope of pharmaceutically relevant

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。