3-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-[2-(2-hydroxypropan-2yl)5-pyridyl]ethyl}pyridine-N-oxide | 1055709-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-[2-(2-hydroxypropan-2yl)5-pyridyl]ethyl}pyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-[5-[1-[3,4-Bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)ethyl]pyridin-2-yl]propan-2-ol；2-[5-[1-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)ethyl]pyridin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1055709-48-2
• 化学式: C₂₃H₂₂F₄N₂O₄
• 分子量: 466.432
• InChiKey: IRSGKZCNDJLPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-[2-(2-hydroxypropan-2yl)5-pyridyl]ethyl}pyridine-N-oxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)5-pyridyl]ethyl}2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-ARYL-SUBSTITUTED-ETHANE PYRIDONE PDE4 INHIBITORS
  [FR] ETHANE PYRIDONE A SUBSTITUTION DIARYLE, INHIBITEURS D'ENZYME PDE4

  摘要：

  二芳基取代的乙烷吡啶酮，特别是取代有i) 苯基、ii) 吡啶基、iii) 噻唑基、iv) 嘧啶基、v) 吡啉基、vi) 呋喃基、vii) 噻吩基、viii) 噁唑基、ix) 异噁唑基或x) 异硫唑基基团的乙烷吡啶酮是磷酸二酯酶-4抑制剂，可用于治疗或预防哮喘；慢性支气管炎；慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；婴儿呼吸窘迫综合征；咳嗽；动物慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；溃疡性结肠炎；克罗恩病；胃酸过多；细菌、真菌或病毒引起的败血症或感染性休克；内毒素性休克；马的蹄受损或腹痛；脊髓创伤；头部受伤；神经源性炎症；疼痛；脑再灌注损伤；银屑病性关节炎；类风湿关节炎；强直性脊柱炎；骨关节炎；炎症；或细胞因子介导的慢性组织退化。式(I)中X为苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、吡啉基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基或异硫唑基。

  公开号：

  WO2004005258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-(2-carbomethoxy-5-pyridyl)ethyl}pyridine-N-oxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{2-[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl]-2-[2-(2-hydroxypropan-2yl)5-pyridyl]ethyl}pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-ARYL-SUBSTITUTED-ETHANE PYRIDONE PDE4 INHIBITORS
  [FR] ETHANE PYRIDONE A SUBSTITUTION DIARYLE, INHIBITEURS D'ENZYME PDE4

  摘要：

  二芳基取代的乙烷吡啶酮，特别是取代有i) 苯基、ii) 吡啶基、iii) 噻唑基、iv) 嘧啶基、v) 吡啉基、vi) 呋喃基、vii) 噻吩基、viii) 噁唑基、ix) 异噁唑基或x) 异硫唑基基团的乙烷吡啶酮是磷酸二酯酶-4抑制剂，可用于治疗或预防哮喘；慢性支气管炎；慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；婴儿呼吸窘迫综合征；咳嗽；动物慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；溃疡性结肠炎；克罗恩病；胃酸过多；细菌、真菌或病毒引起的败血症或感染性休克；内毒素性休克；马的蹄受损或腹痛；脊髓创伤；头部受伤；神经源性炎症；疼痛；脑再灌注损伤；银屑病性关节炎；类风湿关节炎；强直性脊柱炎；骨关节炎；炎症；或细胞因子介导的慢性组织退化。式(I)中X为苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、吡啉基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基或异硫唑基。

  公开号：

  WO2004005258A1

文献信息

• [EN] DI-ARYL-SUBSTITUTED-ETHANE PYRIDONE PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] ETHANE PYRIDONE A SUBSTITUTION DIARYLE, INHIBITEURS D'ENZYME PDE4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004005258A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Di-aryl substituted ethane pyridones, particularly ethane pyridones substituted with i) a phenyl, ii) a pyridyl, iii) a thiazole, iv) a pyrimidinyl, v) a pyridazinyl, vi) a furyl, vii) a thienyl, viii) an oxazolyl, ix) an isoxazolyl, or x) an isothiazolyl moiety are phosphodiesterase-4 inhibitors useful in the treatment or prevention of asthma; chronic bronchitis; chronic obstructive pulmonary disease; adult respiratory distress syndrome; infant respiratory distress syndrome; cough; chronic obstructive pulmonary disease in animals; adult respiratory distress syndrome; ulcerative colitis; Crohn's disease; hypersecretion of gastric acid; bacterial, fungal or viral induced sepsis or septic shock; endotoxic shock; laminitis or colic in horses; spinal cord trauma; head injury; neurogenic inflammation; pain; reperfusion injury of the brain; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; ankylosing spondylitis; osteoarthritis; inflammation; or cytokine-mediated chronic tissue degeneration. Formula (I) wherein X is phenyl, pyridinyl, thiazolyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl.

  二芳基取代的乙烷吡啶酮，特别是取代有i) 苯基、ii) 吡啶基、iii) 噻唑基、iv) 嘧啶基、v) 吡啉基、vi) 呋喃基、vii) 噻吩基、viii) 噁唑基、ix) 异噁唑基或x) 异硫唑基基团的乙烷吡啶酮是磷酸二酯酶-4抑制剂，可用于治疗或预防哮喘；慢性支气管炎；慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；婴儿呼吸窘迫综合征；咳嗽；动物慢性阻塞性肺疾病；成人呼吸窘迫综合征；溃疡性结肠炎；克罗恩病；胃酸过多；细菌、真菌或病毒引起的败血症或感染性休克；内毒素性休克；马的蹄受损或腹痛；脊髓创伤；头部受伤；神经源性炎症；疼痛；脑再灌注损伤；银屑病性关节炎；类风湿关节炎；强直性脊柱炎；骨关节炎；炎症；或细胞因子介导的慢性组织退化。式(I)中X为苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、吡啉基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基或异硫唑基。