ethyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-3-phenethylureido]-4-methylvalerate | 245480-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-3-phenethylureido]-4-methylvalerate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[2-hydroxyethyl(2-phenylethyl)carbamoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 245480-44-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: YTSIYVUPXFENHW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-3-phenethylureido]-4-methylvalerate 、 氢氧化锂 、 柠檬酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 以to give 1.02 g (quantitatively) of the titled compound (Compound No. 15-1)的产率得到(2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-3-phenethylureido]-4-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Novel urea derivatives

  摘要：

  本发明的目的是创建具有尿素结构作为基本结构并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α生产抑制作用。本发明提供由以下式子（I）表示的化合物，其中R1为H、烷基、芳香基、RA—CO—、RC—S—或式子（II）；R2、R3和R4为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香杂环；R7为H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB—O—、RC—S—、RD—COS—、RE—OCO—、RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2为烷基。

  公开号：

  US20020198376A1

文献信息

• Urea derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06492370B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-&agr; production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R1 is H, alkyl, aromatic, RA—CO—, RC—S—or the formula [II]; R2, R3 and R4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, RB—O—, RC—S—, RD—COS—, RE—OCO—, RF—N(RG)— or —CONHOH; and A1 and A2 are alkylene.

  本发明的目的是创建具有尿素结构作为基本结构并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α产生抑制作用。本发明提供由以下式子（I）表示的化合物，其中R1是H，烷基，芳香基，RA—CO—，RC—S—或式子（II）；R2、R3和R4是H，烷基，烯基，环烷基，环烯基或芳香基；R5和R6是H，烷基，烯基，环烷基，环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香杂环；R7是H，烷基，环烷基，羟基，巯基，苯基，RB—O—，RC—S—，RD—COS—，RE—OCO—，RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2是烷基。