2,2,2-trichloro-N-(nona-1,8-dien-3-yl)acetamide | 871564-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(nona-1,8-dien-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-nona-1,8-dien-3-ylacetamide
• CAS: 871564-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃NO
• 分子量: 284.613
• InChiKey: GUXFUUCIOQIDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(nona-1,8-dien-3-yl)acetamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.17 g的产率得到2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成环状烯丙基三氯乙酰胺的串联氮杂-克莱森重排和闭环复分解反应。

  摘要：

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol702299c
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-nona-2,8-dienyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-(nona-1,8-dien-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成环状烯丙基三氯乙酰胺的串联氮杂-克莱森重排和闭环复分解反应。

  摘要：

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol702299c

文献信息

• Tandem Catalysis:  Generating Multiple Contiguous Carbon−Carbon Bonds through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Kharasch Addition
  作者：Benjamin A. Seigal、Cristina Fajardo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055806j

  日期：2005.11.23

  0], and [5.3.0] ring systems in one step from the appropriately functionalized acyclic precursors. For substrates where the intramolecular Kharasch addition fails, an intermolecular Kharasch addition is possible. By combining the intra- and intermolecular Kharasch additions with RCM, three new contiguous carbon-carbon bonds with multiple stereocenters can be generated by the ruthenium catalyst in a controlled

  串联催化可以提供独特而强大的策略，用于在单个反应容器中将简单的起始材料转化为更复杂的产品，同时产生更少的废物并最大限度地减少处理。在这方面，Grubbs 的亚烷基钌 (Cy3P)2Cl2Ru=CHPh 被证明可以催化两种机械上不同的转化，以提供一种独特的协议，在单个操作中影响多个键的变化。串联钌催化的烯烃闭环复分解 (RCM)/Kharasch 加成允许从适当官能化的一步中轻松制备双环 [3.3.0]、[4.3.0] 和 [5.3.0] 环系统无环前体。对于分子内哈拉施加成失败的底物，分子间哈拉施加成是可能的。通过将分子内和分子间 Kharasch 添加与 RCM 相结合，
• A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c004695g

  日期：——

  A one-pot, three-step tandem process has been developed for the direct synthesis of functionalised bicyclic [3.3.0], [4.3.0] and [5.3.0] γ-lactams from simple allylic trichloroacetimidates. The process involves a palladium(II) mediated Overman rearrangement followed by the use of Grubbs first generation complex which catalyzes both a ring closing metathesis reaction and a Kharasch cyclization. As well

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。