2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide | 95995-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide
• 英文别名: 1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohept-2-ene；2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 95995-95-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 256.559
• InChiKey: SQTUITRGXIONNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.06 g的产率得到(3aS,4S,8aS)-3,3,4-trichlorooctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三步串联工艺合成双环γ-内酰胺†

  摘要：

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c004695g
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y

文献信息

• A Tandem Aza-Claisen Rearrangement and Ring Closing Metathesis Reaction for the Synthesis of Cyclic Allylic Trichloroacetamides
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol702299c

  日期：2007.12.1

  A one-pot tandem palladium(II)-catalyzed aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis process has been developed for the efficient synthesis of cyclic allylic trichloroacetamides. The use of chiral Pd(II) catalysts such as (S)-COP-Cl during the rearrangement stage results in the preparation of these compounds in excellent yields and in high enantiomeric excess.

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。
• A syn selective dihydroxylation of cyclic allylic trichloroacetamides using catalytic osmium tetroxide
  作者：Kevin Blades、Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00714-0

  日期：2000.6

  A range of cyclic allylic trichloroacetamides has been synthesised. Dihydroxylation utilising catalytic osmium tetroxide and quinuclidine-N-oxide monohydrate as the re-oxidant in dichloromethane yields diols with good levels of syn selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.