2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide | 95995-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide
• 英文别名: 1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohept-2-ene；2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 95995-95-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 256.559
• InChiKey: SQTUITRGXIONNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.06 g的产率得到(3aS,4S,8aS)-3,3,4-trichlorooctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三步串联工艺合成双环γ-内酰胺†

  摘要：

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c004695g
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-cyclohept-2-enyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y

文献信息

• A Tandem Aza-Claisen Rearrangement and Ring Closing Metathesis Reaction for the Synthesis of Cyclic Allylic Trichloroacetamides
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol702299c

  日期：2007.12.1

  A one-pot tandem palladium(II)-catalyzed aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis process has been developed for the efficient synthesis of cyclic allylic trichloroacetamides. The use of chiral Pd(II) catalysts such as (S)-COP-Cl during the rearrangement stage results in the preparation of these compounds in excellent yields and in high enantiomeric excess.

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。
• A syn selective dihydroxylation of cyclic allylic trichloroacetamides using catalytic osmium tetroxide
  作者：Kevin Blades、Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00714-0

  日期：2000.6

  A range of cyclic allylic trichloroacetamides has been synthesised. Dihydroxylation utilising catalytic osmium tetroxide and quinuclidine-N-oxide monohydrate as the re-oxidant in dichloromethane yields diols with good levels of syn selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c004695g

  日期：——

  A one-pot, three-step tandem process has been developed for the direct synthesis of functionalised bicyclic [3.3.0], [4.3.0] and [5.3.0] γ-lactams from simple allylic trichloroacetimidates. The process involves a palladium(II) mediated Overman rearrangement followed by the use of Grubbs first generation complex which catalyzes both a ring closing metathesis reaction and a Kharasch cyclization. As well

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。