3-amino-1-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 315249-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 315249-09-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: YRUBTSBJYQYTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(7''-bromocoumarin-3''-yl)-14-(p-isopropylphenyl)-14H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,2-e][1, 2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Coumarine and naphtho[2,1-b]pyrano[3,2- e][1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  制备了新的14-(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-乙腈。 研究了这些化合物与水杨醛的 Knoevenagel 缩合的化学行为 衍生物，因此，一系列 2-(香豆素-3''-基)-14(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5- 获得c]嘧啶。通过IR、ES-HR-MS、1H NMR和13C NMR对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030007
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 water extract of Agave americana (century plant) leaf ash 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到3-amino-1-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种环保催化体系，用于一锅多组分合成多样且功能强大的吡喃并吡唑和苯并色烯衍生物

  摘要：

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3564

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。
• Synthesis and characterization of sodium polyaspartate‐functionalized silica‐coated magnetite nanoparticles: A heterogeneous, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromene derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Masoumeh Ghanbari

  DOI：10.1002/aoc.4108

  日期：2018.3

  2‐amino‐4H‐chromene derivatives via one‐pot three‐component reactions. This novel material showed great catalytic performance and the reactions which were carried out by this catalyst showed good to excellent yields. Besides, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture by using an external magnetic field and it was stable enough to reuse several times without any significant reduction

  一种高效且简便的方法用于合成聚天冬氨酸钠官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。该纳米粒子的结构通过扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线，傅立叶变换红外光谱和振动样品磁强分析来表征。然后，将该化合物用作2氨基4 H绿色合成的可重复使用的非均相催化剂通过一锅三组分反应得到色烯衍生物。这种新颖的材料显示出极好的催化性能，并且通过该催化剂进行的反应显示出良好的至优异的产率。此外，通过使用外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且其稳定性足以重复使用数次，而反应产率没有明显降低。该方法的其他优点还包括环保，所需产品的高纯度，较短的反应时间和简便的后处理步骤。
• Ferrocene-tagged ionic liquid stabilized on silica-coated magnetic nanoparticles: Efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i> -pyran derivatives under solvent-free conditions
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Elmira Payami、Somayeh Esmati

  DOI：10.1002/aoc.3955

  日期：2018.1

  An advanced novel magnetic ionic liquid based on imidazolium tagged with ferrocene, a supported ionic liquid, is introduced as a recyclable heterogeneous catalyst. Catalytic activity of the novel nanocatalyst was investigated in one‐pot three‐component reactions of various aldehydes, malononitrile and 2‐naphthol for the facile synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyran derivatives under solvent‐free conditions

  引入了一种先进的新型磁性离子液体，它是用二茂铁标记的咪唑鎓盐（一种负载型离子液体）作为可循环利用的非均相催化剂。在无溶剂条件下无需额外溶剂的情况下，在各种醛，丙二腈和2-萘酚的单锅三组分反应中研究了新型纳米催化剂的催化活性，以轻松合成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃衍生物。空气中的助催化剂或添加剂。为此，我们首先合成并研究了乙酸1-（4-二茂铁基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐[FcBuMeIm] [OAc]，它是一种新型的带有二茂铁标签的碱性离子液体。然后将这种二茂铁标记的离子液体与二氧化硅涂层的纳米Fe 3 O 4连接可以提供一种新型的多相磁性纳米催化剂，即[Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Im-Fc] [OAc]。使用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，X射线衍射以及透射和场发射扫描电子显微镜对合成的新型催化剂进行了表征。二茂铁与负载的离子液体的某
• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives using GO-Fc@Fe3O4 nanohybrid as a novel recyclable heterogeneous nanocatalyst and preparation of tacrine-naphthopyran hybrids as AChE inhibitors
  作者：Sakineh Mozaffarnia、Reza Teimuri-Mofrad、Mohammad-Reza Rashidi

  DOI：10.1007/s13738-020-02125-4

  日期：2021.6

  VSM techniques. Then, 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives (4a–l) as a synthetic precursor were synthesized via multi-component reaction in the presence of GO-Fc@Fe3O4 nanohybrid as a novel heterogeneous nanocatalyst. Finally, according to the importance of finding a solution to treat Alzheimer’s disease, 14-aryl-10,11,12,14-tetrahydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]-quinolin-13-amines (5a–l) as new

  摘要 合成了功能强大且可重复使用的GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化体。用间氯过氧苯甲酸（mCPBA）处理氧化石墨烯（GO）片，然后通过GO纳米片与4-二茂铁基丁基胺之间的开环反应，用4-Fc衍生物进行化学修饰。然后，通过将Fe 3 O 4纳米颗粒合成到改性的GO表面获得最终的纳米催化剂。使用不同的分析方法，如FT-IR，XRD，FE-SEM，EDX和VSM技术对GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的结构和形态进行了表征。然后，2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物（4a – l作为新型多相纳米催化剂，在GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的存在下，通过多组分反应合成了作为合成前体的三聚氰胺。最后，根据寻找解决阿尔茨海默氏病的方法的重要性，选择14-芳基-10,11,12,14-四氢-9 H-苯并[5,6] chromeno [2,3-b]-喹啉-13作为新的他克林-萘并吡喃杂化物类似物-胺（5a