4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-5(4H)-one | 528881-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyldithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one
• CAS: 528881-08-5
• 化学式: C₁₂H₉NOS₂
• 分子量: 247.342
• InChiKey: QQRRIOYDKWTTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-5(4H)-one 在 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(1-hydroxyimino)ethyl]-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022