2,2-Difluoro-3-[(E)-methoxyimino]-succinic acid di-tert-butyl ester | 64336-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Difluoro-3-[(E)-methoxyimino]-succinic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2,2-difluoro-3-methoxyiminobutanedioate
• CAS: 64336-63-6
• 化学式: C₁₃H₂₁F₂NO₅
• 分子量: 309.31
• InChiKey: WUJRRPCEFATNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-3-[(E)-methoxyimino]-succinic acid di-tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 di-tert-butyl β,β-difluoroaspartate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl oxaloacetate 在 过氯酰氟 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2-Difluoro-3-[(E)-methoxyimino]-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029