2,2-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol | 336885-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)propane-1,3-diol；2,2-Bis(3-methylbut-2-enyl)propane-1,3-diol
• CAS: 336885-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AQDBJAYMTZLQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.8h， 以93%的产率得到3,3,9,9-tetramethyl-2,8-dioxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure

  摘要：

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08211g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以286 mg的产率得到2,2-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure

  摘要：

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08211g

文献信息

• Aluminium(III) Trifluoromethanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins: Experimental and Theoretical Approaches
  作者：Lydie Coulombel、Michel Rajzmann、Jean-Marc Pons、Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/chem.200501478

  日期：2006.8.16

  cycloisomerization of unactivated unsaturated alcohols was studied from experimental and theoretical points of view. A series of cyclic ethers was obtained in excellent yields and regioselectivities. This catalyst system provides one of the most straightforward routes to cyclic ethers with Markovnikov-type regioselectivity under mild conditions. Theoretical and NMR studies were carried out in order to better

  从实验和理论的角度研究了Al（OTf）（3）催化的未活化不饱和醇的环异构化。以优异的产率和区域选择性获得了一系列环醚。该催化剂体系提供了在温和条件下具有马尔可夫尼科夫型区域选择性的最简单的环状醚途径。为了更好地确定该反应的机理，进行了理论和NMR研究。NMR研究与Al（OTf）（3）与不饱和醇的氧原子的优先配位相一致，但不排除与醇的双键的配位。理论计算表明，当Al（OTf）（3）与醇氧原子络合时，羟基质子发生强酸化。