N-Benzoyl-3-oxi-indolidenacetophenon | 27312-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-3-oxi-indolidenacetophenon
• 英文别名: 1-benzoyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-benzoyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 27312-32-9
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: IPNMIUUMEHQEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 、 N-Benzoyl-3-oxi-indolidenacetophenon 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(2-oxo-2',3',5a',6'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-b]indole]-1,4'-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用，所述螺环吲哚酮衍生物非对映体由色胺异腈类化合物与不饱和吲哚酮类化合物在有机溶剂存在下一步反应得到。该制备方法简单，无需使用昂贵金属催化剂，且仅需通过对有机溶剂、反应温度等反应条件进行调控，就可实现螺环吲哚酮衍生物的非对映发散合成，为螺环吲哚酮衍生物非对映体的高效构筑提供了绿色的合成方法。此外，这类螺环吲哚酮衍生物非对映体在体外细胞实验中，对多种癌细胞表现出抑制活性，在制备抗癌药物方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN117924298A

文献信息

• Precise Synthesis of Diastereomers of Spiro-oxindole Derivatives through Dynamic Covalent Transformation
  作者：Xiao-Qian Liu、Jian-Dong Zhang、Shun-Jun Ji、Xiao-Ping Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02966

  日期：2024.5.3

  In this study, [1+2+2] cyclization of tryptamine-derived isocyanides with 3-ylideneoxindoles was systematically investigated. A series of structurally complex spiro-oxindole derivatives were obtained. Characteristic dynamic covalent chemistry was observed and confirmed by experiments and density functional theory calculation. Through the regulation of the solvent, temperature, and time, the precise

  在这项研究中，系统地研究了色胺衍生的异氰化物与3-亚基氧吲哚的[1+2+2]环化反应。获得了一系列结构复杂的螺吲哚衍生物。通过实验和密度泛函理论计算观察并证实了特征动态共价化学。通过对溶剂、温度和时间的调控，实现了螺羟吲哚的精确立体合成。