tert-butyl (4-(acetamidomethyl)benzyl)carbamate | 1257585-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(acetamidomethyl)benzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(acetamidomethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1257585-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: CNWHYVKMKYYDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(acetamidomethyl)benzyl)carbamate 在 碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以85%的产率得到1-(N-Boc-氨基甲基)-4-(氨基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过铵盐加速的肼解作用裂解未活化的酰胺键。

  摘要：

  铵盐的加入大大促进了未活化酰胺键的水合肼解反应。反应在50-70摄氏度下进行，得到的胺具有较宽的底物范围，胜过现有的酰胺键裂解反应。还证明了对肽和氨基糖衍生物的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02014f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(N-Boc-氨基甲基)-4-(氨基甲基)苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl (4-(acetamidomethyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铵盐加速的肼解作用裂解未活化的酰胺键。

  摘要：

  铵盐的加入大大促进了未活化酰胺键的水合肼解反应。反应在50-70摄氏度下进行，得到的胺具有较宽的底物范围，胜过现有的酰胺键裂解反应。还证明了对肽和氨基糖衍生物的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02014f

文献信息

• Rapid and Selective Cleavage of Amide Groups at Neutral pH: Applications from Hyaluronic Acid to Small Molecules
  作者：Jing Jing、Johan Bankefors、Céline Bonneaud、Elin Sawen、Thibaud Gerfaud、Jonatan Westin、Ghizlane El-Bazbouz、Lina Kandelin、Antoine Rousseau、Johan Olsson、Anders Karlsson、Lars Nord、Claire Bouix-Peter、Anne Helander Kenne、Jean-Guy Boiteau、Loic Tomas、Laurent Hennequin、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/ejoc.201800304

  日期：2018.6.22

  The use of just a few equivalents of hydroxylammonium trifluoroacetate or iodide permits cleavage of secondary amide bonds at neutral pH with remarkable selectivity over common amine protecting groups and other carbonyl group functionality.

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND EXPANSION AGENTS FOR HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20130245255A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy useful for treatment of various disorders is provided. An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells containing a compound represented by the formula (I) (wherein X, Y, Z, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 and R 7 are as defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof, which can expand hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells.

  提供了一种用于改善基因治疗中血液造血干细胞基因转移效率的扩增剂，适用于治疗各种疾病的血液造血干细胞和/或血液造血祖细胞的扩增剂，包含由公式（I）表示的化合物（其中X，Y，Z，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如描述中所定义），该化合物的互变异构体，前药或药学上可接受的盐或其溶剂，可扩增血液造血干细胞和/或血液造血祖细胞。
• Development of Alkylated Hydrazides as Highly Potent and Selective Class I Histone Deacetylase Inhibitors with T cell Modulatory Properties
  作者：Ping Sun、Jing Wang、Khadija S. Khan、Weiqin Yang、Billy Wai-Lung Ng、Nikita Ilment、Matthes Zessin、Emre F. Bülbül、Dina Robaa、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Christophe Romier、Mike Schutkowski、Alfred Sze-Lok Cheng、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01132

  日期：2022.12.22

  Histone deacetylases (HDACs) are epigenetic regulators and additionally control the activity of non-histone substrates. We recently demonstrated that inhibition of HDAC8 overexpressed in various of cancers reduces hepatocellular carcinoma tumorigenicity in a T cell-dependent manner. Here, we present alkylated hydrazide-based class I HDAC inhibitors in which the n-hexyl side chain attached to the hydrazide

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是表观遗传调节剂，另外还控制非组蛋白底物的活性。我们最近证明，抑制在各种癌症中过表达的 HDAC8 会以 T 细胞依赖性方式降低肝细胞癌的致瘤性。在这里，我们提出了基于烷基化酰肼的 I 类 HDAC 抑制剂，其中连接到酰肼部分的正己基侧链在体外表现出 HDAC8 选择性。对最有希望的化合物7d对 HDAC8的抑制模式的分析揭示了一种底物竞争性结合模式。7d显着诱导 HDAC8 底物 H3K27 和 SMC3 的乙酰化，但不诱导 CD4 +中的微管蛋白T 淋巴细胞，并显着上调记忆和效应功能的基因表达。此外，在 C57BL/6 小鼠中腹腔注射7d（10 mg/kg）可增加CD4 + T 细胞和 CD8 + T 细胞比例中的白细胞介素 2表达，且无明显毒性。本研究扩展了具有 T 细胞调节特性的 HDAC8 抑制剂的新型化学型，用于未来的治疗应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HEMATOPOIETIC STEM CELL AMPLIFIER
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2439204B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US9328085B2
  申请人：——

  公开号：US9328085B2

  公开（公告）日：2016-05-03