1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane | 17725-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 2-chloro-2-fluoro-1-methyl-1-vinyl cyclopropane；2-fluoro-2-chloro-1-methyl-1-vinyl-cyclopropane；1-Chloro-2-ethenyl-1-fluoro-2-methylcyclopropane
• CAS: 17725-43-8
• 化学式: C₆H₈ClF
• 分子量: 134.581
• InChiKey: KZJGLYCRUCDVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-fluoro-2-chloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 生成 1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  GASSEN, KARL-RUDOLF;BAASNER, BERND

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocyclopropyl derivative fungicide intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05081283A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Novel intermediates for fungicides, comprising fluorocyclopropyl derivatives of the formula ##STR1## in which R represents alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, X represents hydrogen, chlorine or bromine and R.sup.1 represents hydroxyl, alkoxy, alkyl or halogen.

  新型杀菌剂的中间体，包括公式##STR1##中的氟环丙基衍生物，其中R代表烷基，可选取代芳基或可选取代芳基烷基，X代表氢，氯或溴，R.sup.1代表羟基，烷氧基，烷基或卤素。
• Pyridyl cyclopropane derivatives with fungicidal activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0436348A2

  公开（公告）日：1991-07-10

  Compounds of having the general formula (I): and stereoisomers thereof, wherein R¹ is hydrogen, halogen, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ haloalkoxy, COR or cyano; R², R³ and R⁴ are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R², R³ and R⁴ are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; wherein R⁵ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, cyano, COR C₁₋₄ thioalkoxy C₁₋₄ thiohaloalkoxy or SNR⁷R⁸; R⁷ and R⁸ are independently C₁₋₄ alkyl or CO₂R; Y is oxygen or sulphur; R⁶ is C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ thioalkoxy or -NR⁹ R¹⁰ ; and R⁹ and R¹⁰ are independently hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or aralkyl or R⁹ and R¹⁰ join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C₁₋₄ alkyl or C₃₋₇ cycloalkyl. These compounds are fungicidally active.

  具有通式(I)的化合物： 及其立体异构体，其中 R¹ 是氢、卤素、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、C₁₋₄ 卤代烷基、C₁₋₄ 卤代烷氧基、COR 或氰基；R²、R³ 和 R⁴ 独立地是氢、卤素或甲基，但 R²、R³ 和 R⁴ 并非都是氢，而且当其中一个是甲基时，另外两个中至少有一个不是氢； 其中 R⁵ 是氢、C₁₋₄ 烷基（任选被氢或氰基取代）、任选被取代的苄基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、氰基、COR C₁₋₄ 硫代烷氧基 C₁₋₄ 硫代烷氧基或 SNR⁷R⁸；R⁷ 和 R⁸ 独立地为 C₁₋₄ 烷基或 CO₂R；Y 是氧或硫； R⁶ 是 C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 硫代烷氧基或 -NR⁹ R¹⁰ ；且 R𠞙 和 R¹⁰ 独立为氢、C₁₋₄ 烷基、芳基或芳烷基，或 R𠞙 和 R¹⁰ 连接形成任选取代的杂环，且 R 是 C₁₋₄ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• CuCl-Catalyzed Isomerization of gem-Chlorofluoro-Cyclopropanes into Chlorofluoroalkenes
  作者：Nikolai V. Volchkov、Maksim A. Novikov、Mariya B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.01.006

  日期：2013.1

  CuCl-catalyzed isomerization of gem-chlorofluorocyclopropanes into chlorofluoroalkenes occurs as a result of the ring opening accompanied by the migration of chlorine atom. In the case of vinyl- or cyclopropyl-containing substrates, chlorofluoroalkadienes are formed.
• Weyerstahl,P. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3808 - 3813
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal isomerisation of 1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropanes: competition between the vinylcyclopropane–cyclopentene rearrangement and cyclopropyl–allyl transformation
  作者：Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Alexander V. Zabolotskikh、Anatolii V. Ignatenko、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002324

  日期：2006.1

  The gas-phase pyrolysis of 1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane and 1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane at 305-360 degrees C afforded 4-chloro-4-fluorocyclopentenes and chlorofluorobutadienes as a result of competitive vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement and cyclopropyl-allyl isomerisation.