methyl 2-isopropyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate | 1361386-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isopropyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-2-propan-2-ylazirine-2-carboxylate；methyl 3-phenyl-2-propan-2-ylazirine-2-carboxylate
• CAS: 1361386-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IGTWXEGIVLVRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isopropyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 trimethyl 3,3-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基-2H-氮杂环丙烷和重氮羰基化合物一锅法合成多功能化 1-吡咯啉

  摘要：

  已经开发了一种基于 2-烷基-2 H-氮丙啶与重氮羰基化合物的形式 [4 + 1] 环化合成 1-吡咯啉的新策略。这种一锅法包括 Rh(II) 催化的 4-烷基-2-azabuta-1,3-二烯的形成，然后是 DBU 促进的环化，并且具有良好的底物耐受性。在 C3 处含有酯基的 1-吡咯啉是由 5-烷氧基异恶唑开始的三步一锅法制备的。2-氮杂丁二烯环化为 1-吡咯啉很可能通过共轭的 NH-偶氮甲碱叶立德的 6π 电环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00977
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenvIpentan-3-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到methyl 2-isopropyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 2H-AZIRINE CARBOXYLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CARBOXYLIQUES DE 2H-AZIRINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013081549A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters. More specifically, the invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters starting from α-diazo-β-keto oxime ethers in the presence of a rhodium (II)-based catalyst.

  本发明涉及一种制备2H-吖啶酸酯的方法。更具体地说，本发明涉及一种以铑(II)催化剂为基础，在α-重氮-β-酮肟醚存在下制备2H-吖啶酸酯的方法。
• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。
• One-Pot Synthesis of Multifunctionalized 1-Pyrrolines from 2-Alkyl-2<i>H</i>-azirines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00977

  日期：2022.7.1

  the synthesis of 1-pyrrolines based on formal [4 + 1] annulation of 2-alkyl-2H-azirines with diazocarbonyl compounds has been developed. This one-pot approach includes the Rh(II)-catalyzed formation of 4-alkyl-2-azabuta-1,3-dienes, followed by the DBU-promoted cyclization, and features a good substrate tolerance. The 1-pyrrolines containing an ester group at the C3 were prepared in a three-step one-pot

  已经开发了一种基于 2-烷基-2 H-氮丙啶与重氮羰基化合物的形式 [4 + 1] 环化合成 1-吡咯啉的新策略。这种一锅法包括 Rh(II) 催化的 4-烷基-2-azabuta-1,3-二烯的形成，然后是 DBU 促进的环化，并且具有良好的底物耐受性。在 C3 处含有酯基的 1-吡咯啉是由 5-烷氧基异恶唑开始的三步一锅法制备的。2-氮杂丁二烯环化为 1-吡咯啉很可能通过共轭的 NH-偶氮甲碱叶立德的 6π 电环化进行。