(1Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenvIpentan-3-one | 1361387-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenvIpentan-3-one
• 英文别名: (Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 1361387-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: JZBAFFAROWGGKB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenvIpentan-3-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到methyl 2-isopropyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1Z)-2-diazo-1-(methoxyimino)-4-methyl-1-phenvIpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于金[小α]-氨基碳烯络合物的吡咯和恶唑的合成

  摘要：

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc01742h

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2H-AZIRINE CARBOXYLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CARBOXYLIQUES DE 2H-AZIRINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013081549A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters. More specifically, the invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters starting from α-diazo-β-keto oxime ethers in the presence of a rhodium (II)-based catalyst.

  本发明涉及一种制备2H-吖啶酸酯的方法。更具体地说，本发明涉及一种以铑(II)催化剂为基础，在α-重氮-β-酮肟醚存在下制备2H-吖啶酸酯的方法。